बता दें कि साल 1992 में महेश ने मराठी फिल्म जीवा सखा (Jeeva Sakha) से अपने करियर की शुरुआत की थी. इसके बाद उन्होंने कई हिट फिल्में दी जिसमें प्लान, जिंदा, मुसाफिर कांटे और दस कहानियां शामिल हैं. सलमान खान की फिल्म दबंग में महेश ने सोनाक्षी सिन्हा के पिता का किरदार निभाया था जो शराबी थे. फिल्म में भले ही महेश का रोल कम था, लेकिन उनके काम की काफी तारीफ हुई थी.
महेश एक्टर होने के अलावा अच्छे सिंगर और शानदार डायरेक्टर हैं. फिल्म कांटे में महेश ने गाना गाया था. वहीं उन्होंने फिल्म आई, निदान, वास्तव, विरुद्ध जैसी फिल्मों को डायरेक्ट किया है. वैसे महेश डांसर भी अच्छे हैं. साल 2006 में उन्होंने झलक दिखलाजा में भी पार्टिसिपेट किया था और वह सेकेंड रनरअप रहे थे. 2018 में महेश ने बिग बॉस मराठी को होस्ट किया था.
महेश लास्ट फिल्म द पावर में नजर आए थे जो इसी साल रिलीज हुई है. इसमें महेश के साथ विद्युत जामवाल और श्रुति हासन लीड रोल में थे.
